李旦不仅在平户建有奢华的住宅，娶有一妻数妾，子女满堂，而且在平户拥有着巨额财产。在一六一三年的时候，当时的英国东印度公司派到日本平户开设商馆的舰队司令约翰·赛利斯到平户后，就是向身为平户唐人町华侨领袖的李旦租的房子。时任英国东印度公司驻平户商馆馆长的理查德·考克斯，在平户任职的十年(一六一三年至一六二三年)中，与李旦关系密切，甚至还做了李旦女儿伊格纳西亚（作者实在找不到她女儿正统的中国名字）的教父，给她起了教名，叫Elizabeth，翻译过来的话应该是伊丽莎白。
李旦为郑芝龙后来对台湾的开发奠定了基础。李旦的商船常年驶往台湾，在1617—1618年，李旦的儿子李国助也取得了德川幕府的朱印状，从事台湾地区贸易，并利用台湾岛进行对福建的转口贸易。在1614年—1625年的十一年间，李旦自己的商船十八艘，再加上欧华宇的五艘一起跑船，目的地包括东京、交趾、吕宋、台湾岛四地，其中前往台湾地区的船只数量就占了一半，达十一艘之多。李旦的生意包括外销倭岛的工艺品和各种金属，交易明朝的丝绸、瓷器、茶叶，以及收购台湾岛上出产的鹿皮。按照当时的记载，李旦一艘船的货物通常价值在十万两白银左右，他也曾多次住在台湾岛，在台湾岛上还有他的住宅和产业。李旦对台湾最大的贡献就是组织一部分从大陆移民到台湾岛的农民，开荒种田，从事农业生产。
历史上，在1622年时，荷兰人重新占领澎湖后，大肆劫掠福建沿海，天启四年（1624年），明朝守备王梦熊、把总洪际元率军一万人，兵船二百艘向澎湖进攻时，荷兰仅有九百九十一人，其中一百一十八人是非战斗员的少年儿童。荷兰澎湖长官宋克感到这时候大明朝是要玩真的了，觉着自己不是明朝军队的对手，决定以和平谈判来解决，愿意撤离澎湖退到台湾，并以允许他们来中国通商为条件。因此，他便邀请了当时正在台湾岛的中国甲必丹（李旦）作为和平谈判的中间人。与此同时，南居益听从总兵俞咨皋的建议，也通过许心素找到李旦出面调解。或者说，荷兰人是在李旦的斡旋下从澎湖退往台湾的。1624年9月12日，李旦随中国军队回厦门，一方面复命，一方面准备荷兰人要的货物，并向当地政府为荷兰人请求贸易许可证。然后又于11月14日前往台湾。1625年七月，李旦在台湾染上了疾病，他匆匆忙忙返回日本治疗，但病情并未好转，8月12日李旦在平户去世。没多久颜思齐也在台湾去世。李旦集团瓦解，郑芝龙和许心素瓜分了李旦在台湾和厦门的财产，在日本只留下了庞大的债务给儿子李国助。
但是，由于庞帅的乱入，不知触动了哪一只蝴蝶的翅膀，让荷兰人结结实实的挨了一顿胖揍，损兵折将后被迫撤退至台湾南部。
另外庞帅这次前去倭岛与李旦见面，一是想与李旦做生意，二是想看看能不能改变李旦早死的命运。要知道，一旦李旦死的早了，那可就便宜了郑芝龙那个孙子了。
历史上，郑芝龙到日本后，受雇于李旦，一开始他对李旦忠心耿耿，勤勤恳恳地工作，受到李旦的称赞和信任，常常派他带着船货到暹罗、柬埔寨、吕宋、台湾等地贸易，获得极大成功，给李旦带回巨额利润，给自己也争得荣誉，并认李旦作义父。
可惜，李旦一死，郑芝龙便侵占了李旦的财产，对李旦的子女也毫不留情，李旦之子李魁奇、另一儿子李国助（郑芝龙结拜义兄）最终都被郑芝龙当作异己铲除。
庞帅想着，一旦李旦挂了，与其便宜了郑芝龙，还不如趁现在李旦还活着，从李旦手里多扣点好处出来，怎么着也得既能得到整个大员岛，也要赚到李旦的棺材本。