当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买光制度。朝廷徵还其为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。
当时天下纷乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡（今兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率冰十余万反叛朝廷。
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典君校尉。
陈留起冰
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大姜君何进想趁灵帝驾崩、宦光失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦光下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今洛阳东）。曹操到陈留后，“散家财，合义冰”，且首倡义冰号召天下英雄讨伐董卓。初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。